Jon Hollesen er uddannet Cand. Mag i musikvidenskab og dramaturgi ved Aarhus universitet, samt sangpædagog fra det Kgl. Danske Musikkonservatorium. Endvidere er han uddannet fra den sangpædagogiske overbygningsuddannelse Voice Embodiment.

Efter 4 år som musiklærer Gerlev Idrætshøjskole startede Jon Hollesen sin egen sangskole i København, hvor han siden 2000 har haft privatelever i sang og stemmebrug. Ud over sine privatelever holder han ofte kurser og seminarer for forskellige firmaer og organisationer og har således opbygget stor erfaring med stemmetræning og workshops for større grupper.

Ved siden af Panumkoret, sangundervisning, kursus- og foredragsvirksomhed er Jon Hollesen selv en aktiv sanger, bl.a. som assistent i Radiokoret, og som sangelev hos Anna Rosing-Schow i København.